分享到:


栏目页页头幻灯
 当前位置:首页 - 健康前沿 - 左旋与右旋

左旋与右旋

作者:雯熙她爸IN科学公园  审校: 来源:科学公园 发表日期:2013-09-29 阅读数:19059
1849年,化学家Louis Pasteur发现从在酿酒的容器中取得的酒石酸盐可以使平面偏振光(一种特殊的光)旋转,但是使用其他来源的酒石酸盐却无法测定出此性质,而此二者不同之处即是能否让平面偏振光旋转。1874年J.H.van’t Hoff和Joseph Le Bel成功用手性碳原子四面体结构的理论解释旋光性质。


1849年,化学家Louis Pasteur发现从在酿酒的容器中取得的酒石酸盐可以使平面偏振光(一种特殊的光)旋转,但是使用其他来源的酒石酸盐却无法测定出此性质,而此二者不同之处即是能否让平面偏振光旋转。1874年J.H.van’t Hoff和Joseph Le Bel成功用手性碳原子四面体结构的理论解释旋光性质。

伸出我们的左手和右手,都有手掌、都有5个的手指,可是左手与右手在空间中无法完全叠合,但左手却可以与右手在镜子中成的镜像完全叠合。在2个分子之间也有这样的情况,构成这2个分子的所有原子和官能团都相同,但由于空间结构的不同而无法叠合,互为镜像。一个化合物的分子与其镜像不能互相叠合,必然存在着一个与镜像相应的化合物,这2个化合物之间的关系相当于左手和右手,相互对映,这种异构体称为对映异构体。

不同的对映异构体能使偏振光的振动平面向不同方向旋转,能使偏振光的振动平面向右(顺时针)旋转的化合物被称为右旋,用d或(+)表示,能使偏振光的振动平面向左(逆时针)旋转的化合物被称为左旋,用l或(-)表示。左旋右旋指的是旋光方向。

如果分子与其镜像不同,镜像不能与原分子叠合,则其被称为“手性分子”。可与其镜像叠合的分子被称为非手性的(achiral),有时也称为双向的(amphichiral)。手性分子产生的原因大多数是由于分子中存在至少一个与四个相互不同的一价原子或原子团相连接的碳原子,J.H.van’t Hoff把这样的碳原子叫做不对称碳原子,如下左图,中间的C即为手性碳原子。左手性用learus或者L表示,右手性用dexter或者D表示,中性用M表示。


左手性与右手性氨基酸分子


丙氨酸的2个对映异构体

手性是分子产生旋光性的必要条件,非手性分子没有旋光性。但有二点是值得注意的:a、有不对称碳原子的分子并非都有旋光性,没有不对称碳原子的分子也并非都没有旋光性,二者都有特例存在;b、分子的左手性(L)或右手性(D)与化合物是左旋(l或-)还是右旋(d或+)并没有直接关系,化合物的旋光性必须通过旋光光度计直接测定。

大多数的化学反应,如果生成物有对映异构体,则会生成两种或以上的对映异构体。但绝大多数的药物都只有一个对映异构体对生物有效,另一对映异构体无效甚至有不良效果。例如维生素C,维生素C只有右旋的才能被人体吸收利用,其对映异构体【左旋维生素C】并不为身体所吸收,会被排出体外,所以一片化学生产的含有100mg维生素C的片剂,可能只有一半分量被吸收。那么有的保健品号称“100%【左旋维生素C】”有意义吗?没有意义。【左旋维生素C】并不为身体所吸收,会被排出体外。右旋分子剂量如果不够我们多吃一片就行了。

肉碱是最初从肉里分离出来的一种有机化合物。这种化合物中也有手性碳原子,所以也有2个对映异构体【左旋肉碱】和【右旋肉碱】,但只有左旋的那种肉碱在人体里才有功能,身体健康的人的肝脏和肾脏都能合成足够的左旋肉碱,左旋肉碱分布在体内几乎所有的细胞中,和人体对脂肪的利用有关。人体在代谢脂肪时,先将脂肪分解为脂肪酸,脂肪酸被送往细胞中的线粒体,线粒体将脂肪酸氧化释放出能量。但脂肪酸无法自己进到线粒体中去,必须通过左旋肉碱这辆“运煤车”把它带进去,线粒体代谢脂肪过程中产生的某些废物又被左旋肉碱带出去。那么补充左旋肉碱是否能消耗更多脂肪呢?不能,就好像已经满负荷运转的火力发电厂,你派去再多的运煤车,单位时间内也发不出更多的电。

参考文献

Wikipedia:Chirality词条

胡宏纹:《有机化学》第二版 高等教育出版社

兰州大学:结构化学课程第四章

成功大学:化工系 刘瑞祥《维他命C左、右旋的奥妙》,《科学发展》2005年10月,394


编译:雯熙她爸IN科学公园 





关注搜狐微博 @健康中国人网
添加微信号:HealthyChinese 或者 扫描二维码
 
 作者简介
科普作家
友情链接:基因农业网
资料查询:中国食品药品管理局|美国FDA|The Cochrane Library

关于我们

健康中国人网 2013 版权所有 备案号:京ICP备13034924号-1